メールで実行ファイル(EXE)を送信する方法|画像ファイルに埋め込むテクニック

メールに実行ファイル(EXEなど)をそのまま添付して送ろうとしても、送信できないことに気づいたことはありませんか? 拡張子を.jpgに変更する、ZIPフォルダーに入れて送る、存在しない適当な拡張子を付けるといった昔ながらの回避策も、今では通用しません。

では、どうすればいいのでしょうか?

ここで紹介するのは、あまり知られていないけれど確実に使える方法です。要点をまとめると、実行ファイルを画像ファイルに暗号化(埋め込み)してメールで送り、受信者側でそれを復号・展開するというものです。

この方法は意図的な操作が必要なため、悪用されるリスクは比較的低いと言えます。ただし、まったく知らない差出人からの添付ファイルをPCで実行してはいけないという点は、くれぐれも忘れないでください。

手順は次の3つだけです。

1. 送信するファイルを準備する
2. ファイルを送信する(GmailまたはOutlookがおすすめ)
3. ファイルを展開する

以下では、詳しい説明とスクリーンショットを使って手順を解説していきます。

ファイルを準備する

ここではWindows OSを使用しているため、説明はWindowsユーザー向けになります。Macでも同等の操作を見つければ、同じように実行できるはずです。

1. ローカルドライブ直下にフォルダーを作成する

このガイドでは、ローカルドライブC:に「MTE Tests」という名前のフォルダーを作成しました。フォルダーは必ずローカルドライブの直下に作成してください(ライブラリ、ダウンロード、デスクトップなどのフォルダー内には作成しないでください)。

2. フォルダーに画像をコピー&ペーストする

画像は50KB以下のものであれば何でも構いません。最終的なファイルサイズを抑え、メールで送れる大きさに保つためです。

3. 送りたい実行ファイルをフォルダーにコピー&ペーストする

この例では、最新版のダウンロードに苦労している友人へ、Greenshot(無料の画像編集ソフト)を送りたいと思います。

4. 実行ファイルを.zipまたは.rar形式に変換する

PCにWinRARがインストールされていない場合は、公式サイトから無料でダウンロードできます。.exeファイルを右クリックし、「"ソフトウェア名.rar"に追加」を選択すれば、.rar形式に変換できます。

5. コマンドウィンドウを開く

実行ファイルをメールで送るには、暗号化(結合)処理が必要です。Shiftキーを押しながらマウスを右クリックし、メニューから「コマンドウィンドウをここで開く」を選択します。現在のフォルダーのパスが表示されたコマンドウィンドウが立ち上がります。

6. 次のコマンドを入力する

copy/b [画像ファイル名と拡張子] + [圧縮ファイル名と拡張子]

スペースの位置に注意してください。

• copy/bと画像ファイル名の間
• 画像ファイル名と+(プラス記号)の間
• +(プラス記号)と圧縮ファイル名の間

この例では、画像ファイル名と拡張子が「Email.png」、.rarファイルが「Greenshot-INSTALLER-1.2.10.6-RELEASE.rar」です。

上の画像は、実際のコマンド入力画面がどのように表示されるかを示したものです。迷ったときのために、注釈付きの画像も用意しました。

Enterキーを押します。

コマンドウィンドウに完了メッセージが表示されれば、画像ファイルへの実行ファイルの埋め込みは成功です。

私の画像ファイルは最初39KBでしたが、この処理後には1.65MBになりました。あとはGmailなどのメールサービスでファイルを送るだけです。

実行ファイルをメールで送るときの注意点

実行ファイルを送るわけですから、いくつか留意しておきたい点があります。

受信者には、迷惑メールフォルダーを確認し、「迷惑メールではない」とマークすることで、画像にアクセスしてダウンロードできるようになると事前に伝えておきましょう。

私はZoho Mail、Gmail、Outlookの3つのメールサービスでテストを行いました。

• Zoho Mail: 完全にNGでした。メールを受け取ることも送ることもできませんでした。
• Gmail: メールは受け付けられましたが、迷惑メールフォルダーに振り分けられました。ただし、暗号化した画像ファイルを他のメールクライアントにも送信できるため、Gmailユーザー宛てに送る分には問題ありません。

メールを開いたら「迷惑メールではない」をクリックします。これで画像ファイルをダウンロードし、実行ファイルを展開できるようになります。

メールが受信トレイに移動するので、開いて画像ファイルをダウンロードしましょう。

• Outlook: テストした中で最も扱いやすいサービスでした。メールが受信トレイに直接届きました。

必要な操作は、画像の下にある「ダウンロード」をクリックするだけです。

メールから実行ファイルを取り出す方法

上記の方法で実行ファイルを送受信した場合、次の手順でファイルを取り出します。

1. 実行ファイルが埋め込まれた画像が保存されているフォルダーを開きます。

2. 画像を右クリックし、ポップアップメニューから「プログラムから開く」にカーソルを合わせて、プログラムの一覧を表示させます。

3. WinRARが一覧に表示されていれば、それを選択します。インストール済みなのに表示されない場合は、「別のプログラムを選択」をクリックし、「参照」からProgram Filesフォルダーなど、WinRARが保存されている場所を探して指定します。

アプリケーションをダブルクリックすると、「プログラムから開く」の選択肢に追加されます。

「プログラムから開く」でWinRARをダブルクリックして、アプリケーションを起動します。

WinRARの圧縮フォルダー内に表示されたソフトウェアをクリックすれば、PCへのインストールが始まります。

まとめ

メールサービスの検出機能は年々高度になっており、拡張子を.jpgに変更する、ZIPフォルダーに入れて送る、存在しない拡張子を付けるといった旧式の方法では、実行ファイルを見抜かれてしまいます。ぜひ今回紹介した方法を試してみて、その結果をコメント欄でお知らせください。

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