同じアップデートで$addToSetを複数回利用することは可能ですか？

はい、UPDATE（）メソッドを使用して可能です。ドキュメントを使用してコレクションを作成しましょう-

> db.demo27.insertOne({"StudentDetails":{"101":{"Subject":["Java"]}}});
{
   "acknowledged" : true,
   "insertedId" : ObjectId("5e15f9e822d07d3b95082e7f")
}
> db.demo27.insertOne({"StudentDetails":{"101":{"Subject":["MySQL"]}}});
{
   "acknowledged" : true,
   "insertedId" : ObjectId("5e15f9eb22d07d3b95082e80")
}

find（）メソッドを使用してコレクションからすべてのドキュメントを表示する-

> db.demo27.find().pretty();

これにより、次の出力が生成されます-

{
   "_id" : ObjectId("5e15f9e822d07d3b95082e7f"),
   "StudentDetails" : {
      "101" : {
         "Subject" : [
            "Java"
         ]
      }
   }
}
{
   "_id" : ObjectId("5e15f9eb22d07d3b95082e80"),
   "StudentDetails" : {
      "101" : {
         "Subject" : [
            "MySQL"
         ]
      }
   }
}

以下は、同じ更新で$addToSetを複数回実装するためのクエリです-

> db.demo27.update({}, {$addToSet: {"StudentDetails.101.Subject": "MongoDB"}}, {upsert: true})
WriteResult({ "nMatched" : 1, "nUpserted" : 0, "nModified" : 1 })

find（）メソッドを使用してコレクションからすべてのドキュメントを表示する-

> db.demo27.find().pretty();

これにより、次の出力が生成されます-

{
   "_id" : ObjectId("5e15f9e822d07d3b95082e7f"),
   "StudentDetails" : {
      "101" : {
         "Subject" : [
            "Java",
            "MongoDB"
         ]
      }
   }
}
{
   "_id" : ObjectId("5e15f9eb22d07d3b95082e80"),
   "StudentDetails" : {
      "101" : {
         "Subject" : [
            "MySQL"
         ]
      }
   }
}